I Pignone del Carretto
Nel 1553, Carlo V vendette il feudo di Oriolo a Marcello Pignone. Con il matrimonio tra Aurelio Leone e Costanza di Sangro del Carretto, i Pignone diventarono Pignone del Carretto. Durante la rivoluzione di Masaniello nel 1647, i rivoltosi oriolesi saccheggiarono il castello. Nel 1693, Oriolo resistette a un terremoto.
L’Ottocento
Giuseppe Pignone del Carretto, marchese di Oriolo, fu sindaco di Napoli nel 1857. Nel 1860, durante l’ingresso di Garibaldi a Napoli, Pignone gestì la transizione tra il vecchio ordine e il nuovo. Dopo aver rassegnato le dimissioni, Garibaldi gli indirizzò una lettera di gratitudine. Il marchese morì a Portici nel 1894.
Il Novecento
Nel 1931, Oriolo raggiunse i 5000 abitanti, diventando il centro più popolato dell’Alto Jonio. Nonostante la diminuzione della popolazione a circa 2700 abitanti, Oriolo mantiene una vocazione turistica grazie al Teatro all’aperto “La Portella”, che attira spettatori da tutta la Calabria e oltre.